Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas - Senyawa Organik - Senyawa Organik

Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas

Persyaratan dan prinsip umurn dalam reaksi kimia adalah bahwa senyawa organik dengan struktur molekul yang sama memperlihatkan kecenderungan melakukan reaksi yang sama. Dengan kata lain, reaktivitas substrat bergantung pada sifat-sifat reagennya. Contohnya, senyawa alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga cenderung bereaksi melalui radikal bebas (mekanisme). Senyawa yang kaya elektron nukleofil akan mudah diserang oleh reagen yang miskin elektron (elektrofil). Sebaliknya, senyawa yang kekurangan ekktron akan mudah diserang oleh reagen nukleofilik (kaya elektron) atau mencari muatan positif.
Reaksi substitusi elektrofilik
Pusat reaktif pada substrat kaya elektron, reaksi akan berlangsung melalui dua cara, yaitu substitusi pada senyawa alifatik jenuh dan substitusi pada ikatan tak jenuh atau pada atom karbon aromatik. Reaksi substitusi elektrofilik (SE) dapat terjadi secara unimolekuler (SE1) atau bimolekuler (SE2).
Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas
 Produk reaksi mi adalah retensi, sedangkan hasil reaksi SE1 merupakan campuran rasemat. Substitusi elektrofilik biasanya terjadi pada senyawa organologam, di mana logam kurang elektronegatif dibandingkan dengan karbon. Reaksi SE1 akan berkurang reaktivitasnya jika di dalamnya ada gugus yang merupakan donor elektron dan akan menjadi naik reaktivitasnya jika ada gugus penarik elektron. Naiknya polaritas pelarut menyebabkan reaksi SE1 berlangsung cepat, sedangkan perubahan pelarut tidak banyak mempengaruhi kecepatan pada reaksi SE2.

Beberapa contoh reaksi substitusi dan elektrofihik serta mekanismenya dapat dilihat seperti di bawah ini.
1. Reaksi substitusi elektrofilik pada ikatan karbon jenuh
Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas
Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas
2. Mekanisme reaksi haloform
Jika senyawa karbonil seperti CH3– CHO, CH3 – CO, dan lainnya, direaksikan dengan halogen dalam suasana basa (alkali) akan membentuk haloform (CHX3). Reaksi ini biasa dikenal sebagai reaksi haloform. Reaksi mi berlaku untuk semua senyawa yang mengandung gugus asetil yang berikatan dengan atom karbon atau atom hidrogen, atau senyawa yang bila dioksidasi menghasilkan turunan gugus asetil seperti etil alkohol, isopropil alkohol, asam asetat, dan sebagainya. 
Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon yang telah memiliki atom klor akan menjadi lebih reaktif. Ini disebabkan oleh efek –I dan klor, segera akan menghasilkan trikiorometil karbonil. Menurut Ingold dan Robinson, suatu gugus atau atom yang mempunyai afinitas elektron lebih besar dan atom hidrogen dikatakan mempunyai efek –I, sebaliknya adalah efek + I. Apabila efek induktif (-I maupun +1) berhubungan dengan ikatan rangkap terkonjugasi atau pasangan elektron π, maka dinamakan efek mesomeri. Seperti halnya efek induktif, efek mesomeri juga bisa –M atau +M. Contohnya, efek –M pada senyawa hidrokarbon terkonjugasi. 
Pengaruh Struktur Terhadap Reaktifitas | admin | 4.5

Silahkan tuliskan komentar Anda